Missão de Recuperação de Sasuke

Kakashi parando a luta de Naruto e Sasuke.

Antes de sair em sua missão, Kakashi pára uma batalha entre Naruto e Sasuke. Em seguida, Kakashi ensinou à Sasuke sobre sua reversão da sua obsessão por poder e vingança, Kakashi faz uma palestra para Sasuke sobre o mau uso do Chidori, ressaltando que ele foi projetado para proteger os amigos, e não atacá-los. Ele encoraja Sasuke a dar maior importância à amizade do que na vingança, então deixa para deixar suas palavras afundarem, sem saber que Sasuke foi para o lado de Orochimaru com a chegada do Quarteto do Som.

Quando Kakashi retornou de sua missão, ele descobriu que Sasuke havia fugido da vila para ir à Orochimaru, e que um esquadrão de genin, liderada por Shikamaru, era tudo o que tinha sido enviado para recuperá-lo. Ignorando o fato de que ele tinha uma nova missão, Kakashi tentou rastrear Sasuke e o Time Shikamaru. Usando seu ninken, Kakashi foi capaz de localizar Naruto inconsciente no Vale do Fim, com Sasuke já tendo deixado o País do Fogo. Incapaz de perseguir Sasuke por causa de uma chuva e devido à atual condição de Naruto, Kakashi levou Naruto de volta à aldeia para se recuperar, triste que ele não tinha conseguido ajudar seus alunos.